Mourinho pernah meraih treble winner bersama Inter Milan pada 2010. Cassano merasa bahwa filosofi sepakbola Mourinho sudah lama tertinggal zaman.
"Memang benar. Gasperini hanya memenangkan satu Liga Europa, tetapi gelar tidak penting bagi saya; yang penting adalah apa yang saya lihat di lapangan. Mourinho tidak bisa melatih lagi," Cassano mengungkapkan.
"Filosofi sepakbolanya sudah ketinggalan zaman sepuluh tahun yang lalu. Kariernya tidak meninggalkan warisan apa pun, hanya pertengkaran dengan semua orang. Dia suka membicarakan hal-hal lain, tetapi bukan sepakbola. Salah satu kelebihan terbesarnya adalah memiliki Jorge Mendes sebagai agennya, yang selalu mencarikan klub bagus untuknya," tegasnya.