Sunderland akhirnya memecah kebuntuan pada menit ke-33. Tuan rumah mendapatkan hadiah penalti setelah Brian Brobbey dijatuhkan Levi Colwill di dalam kotak terlarang. Keputusan tersebut dikonfirmasi melalui pemeriksaan VAR.
Enzo Le Fee yang maju sebagai eksekutor sukses menjalankan tugasnya. Ia mengecoh kiper Chelsea, Mike Penders, untuk membawa tuan rumah unggul 1-0.
Chelsea berusaha mencari gol penyeimbang sebelum turun minum. Sejumlah peluang yang dibangun tim tamu, termasuk melalui pergerakan Cole Palmer dan kawan-kawan, belum mampu mengubah kedudukan. Keunggulan Sunderland 1-0 bertahan hingga babak pertama berakhir.
Memasuki babak kedua, pelatih Chelsea Xabi Alonso melakukan perubahan dengan menarik keluar Colwill dan memasukkan Estevao untuk meningkatkan daya serang The Blues.
Chelsea mulai lebih banyak menguasai permainan dan menekan pertahanan Sunderland. Namun, tim tamu kesulitan menembus rapatnya barisan pertahanan tuan rumah.
