Pada usia 19 tahun, Eagle dipercaya menjadi manajer restoran. Posisi tersebut diraihnya hanya sekitar empat tahun setelah mulai bekerja sebagai kru.
Karier Eagle terus berkembang setelah itu. Ia kemudian tertarik untuk menjalankan bisnis McDonald's dengan sistem waralaba.
Pada 1988, Eagle mengajukan diri sebagai franchisee McDonald's. Dua tahun kemudian, ia membuka restoran pertamanya di Camberwell.
Sejak saat itu, bisnisnya terus berkembang. Kini, Eagle tercatat memiliki enam restoran McDonald's di London Selatan.
Pada 2026, Eagle merayakan 50 tahun perjalanannya bersama McDonald's. Dalam perayaan tersebut, Eagle juga mengenakan dasi pemberian Fred Turner, mantan CEO McDonald's Amerika Serikat.
