Pada pagi hari 20 November 1820 (sekitar 1.500 mil laut di barat Kepulauan Galápagos), awak kapal melihat kawanan paus. Ketika perahu Owen Chase rusak dihantam ekor paus dan kembali ke kapal utama, seekor paus sperma berukuran sangat besar tiba-tiba muncul dan menabrakkan kepalanya ke haluan Essex berulang kali.
Hantaman keras tersebut meretakkan dan merusak lambung kapal secara parah hingga Essex mulai tenggelam. Para awak kapal menyelamatkan diri menggunakan perahu-perahu kecil yang tersisa dan mengumpulkan perbekalan seadanya dari bangkai kapal.
Karena takut menghadapi ancaman suku kanibal di kepulauan terdekat seperti Tahiti, mereka memutuskan berlayar sejauh 2.000 mil laut menuju pantai Amerika Selatan.
