Kehidupannya berubah setelah Yu Eun Ho (Lee Jun Hyuk) bekerja sebagai sekretarisnya. Eun Ho merupakan ayah tunggal yang hangat dan terorganisasi sehingga mampu membantu Ji Yun menangani berbagai persoalan.
Hubungan profesional keduanya kemudian perlahan berkembang menjadi hubungan yang lebih dekat. Perbedaan karakter antara Ji Yun yang tegas dan Eun Ho yang lebih hangat menjadi salah satu sumber humor dalam drama tersebut.
Drama ini mengisahkan Baek Su Jung (Mun Ka Young) dan Ban Ju Yeon (Choi Hyun Wook) yang pertama kali mengenal satu sama lain melalui gim daring ketika masih remaja. Setelah bertahun-tahun tidak bertemu, keduanya kembali dipertemukan di dunia nyata.
Su Jung bekerja sebagai pemimpin tim perencanaan di sebuah pusat perbelanjaan, sedangkan Ju Yeon menjadi kepala divisi perencanaan strategis sekaligus atasannya.
Pertemuan tersebut membuat masa lalu mereka kembali muncul. Hubungan keduanya pun berkembang di tengah lingkungan pekerjaan dengan berbagai situasi yang menggabungkan konflik, komedi dan romansa.
Drama ini mengisahkan Shin Ha Ri (Kim Sejeong), seorang peneliti makanan yang menggantikan sahabatnya Jin Yeong Seo (Seol In Ah) dalam sebuah kencan buta.
Ha Ri datang dengan tujuan membuat pria yang ditemuinya tidak tertarik kepadanya. Namun, dia kemudian mengetahui bahwa pria tersebut adalah Kang Tae Moo (Ahn Hyo Seop), CEO perusahaan tempatnya bekerja.
Situasi semakin rumit ketika Tae Moo justru ingin menikahi perempuan yang ditemuinya dalam kencan tersebut.
