Karier Jackson di Chelsea memang mulai tersisih sejak musim lalu. Ia sempat dipinjamkan ke Bayern Munich, tetapi klub raksasa Bundesliga tersebut kemudian tidak melanjutkan opsi untuk mempermanenkannya.
Setelah kembali ke Chelsea, Jackson masih mendapatkan kesempatan dari Xabi Alonso. Ia bahkan turut dibawa dalam agenda tur pramusim. Namun, masa depannya di Stamford Bridge akhirnya segera berakhir menjelang penutupan bursa transfer.
Didatangkan Chelsea pada 2023, Jackson telah mencatatkan 30 gol dalam 81 penampilan bersama The Blues. Ia juga menjadi bagian dari skuad yang berhasil meraih dua trofi, yakni Conference League 2024/2025 dan Piala Dunia Antarklub 2025.
