Di era Perserikatan, PSMS adalah salah satu pesaing Persija; PSMS empat kali meraih gelar juara dan lima kali menjadi runner-up. Sementara Persija yang merupakan raja Perserikatan, meraih sembilan gelar saat masih bernama VIJ maupun setelah berganti nama menjadi Persija.
Dibanding PSMS, Persija masih terus tampil kompetitif di kompetisi utama. Sementara PSMS berkali-kali mengalami fase up dan down sehingga sudah jarang bertemu Persija di era kompetisi modern.
Sehingga perjumpaan kembali antara PSMS dan Persija di League Cup akan menjadi ajang nostalgia. Meski PSMS kini bermain di Championship, gengsi kejayaan di masa lalu tetap akan mewarnai laga klasik ini.
