Menangani Sassuolo menjadi pengalaman pertama Aquilani sebagai pelatih di kasta tertinggi sepak bola Italia. Sebelumnya, mantan gelandang AS Roma dan Liverpool itu pernah melatih Pisa dan Catanzaro di Serie B serta menangani akademi muda Fiorentina.

Aquilani ditunjuk pada musim panas lalu untuk menggantikan Fabio Grosso. Ia bahkan mendapatkan kontrak hingga Juni 2028 dan sempat mengawali kiprahnya dengan hasil positif.

Salah satu pencapaian terbaiknya adalah membawa Sassuolo mengalahkan Juventus dengan skor 3-2 pada 13 September.