Namun ia justru memilih kuliah ilmu komputer di universitas bergengsi di Pittsburgh, Carnegie Mellon. Ia drop out setelah mendapat Thiel Fellowship senilai USD 100.000. Ia kemudian magang di Facebook, menjadi desainer wanita pertama di Snapchat, dan bertemu Alexandr Wang di Quora.
Kendati demikian, orang tuanya masih menginginkan cucu. "Mereka bilang padaku kamu bakal melajang selamanya, tapi kami tetap ingin punya cucu. Kamu sebaiknya mencari donor sperma dan melahirkan tiga bayi supaya kami bisa jadi kakek-nenek," kisahnya.
Saat ditanya apakah khawatir akan melajang, Lucy terdiam sejenak. "Orang terintimidasi olehku. Butuh orang sangat secure untuk berkencan denganku kalau boleh jujur," sebutnya.
Ia menerima bahwa arogansinya mungkin bisa membuat orang lain tidak nyaman, tapi ia menyebutnya karakteristik utama untuk sukses.
"Sebagian besar founder cenderung arogan karena Anda harus gila, kan? Anda benar-benar berpikir bahwa Anda punya peluang untuk membangun perusahaan unicorn, dan itu pemikiran gila karena jumlahnya hanya segelintir di dunia," sebutnya.
"Semua pendiri perusahaan butuh arogansi, karena jika tidak, Anda tidak akan mampu mengerahkan seluruh tenaga dan bekerja 100 jam dalam seminggu," kata Lucy.
