Sejak 2019, Kenneth mulai lebih serius mempelajari pasar dan menjalankan aktivitas trading. Ia kemudian membagikan perjalanan tersebut melalui konten di internet.

Dalam siaran langsung, Kenneth melakukan transaksi trading di depan kamera sehingga audiens dapat melihat proses yang berlangsung ketika pasar bergerak.

Aktivitas tersebut turut memperkenalkan nama Kenwilboy kepada komunitas yang lebih luas. Selain aktif sebagai trader dan pembuat konten, Kenneth mendirikan Alpha Institute pada 2022. Komunitas tersebut berfokus pada pembelajaran trading bagi pemula, termasuk pemahaman terhadap pasar dan pengelolaan risiko.

Kenneth mengatakan Alpha Institute kini telah memiliki ribuan anggota. Melalui komunitas itu, ia ingin memberikan ruang bagi para anggotanya untuk belajar sekaligus memahami karakter pasar sebelum mengambil keputusan dalam trading.