Sementara itu, Dean Martin, yang merupakan anggota kelompok Rat Pack bentukan Sinatra, menjadi salah satu pelanggan pesawat tersebut.
Learjet juga pernah membawa Sammy Davis Jr. dan Marlon Brando ke Mississippi untuk bergabung dengan Martin Luther King Jr. dalam aksi pawai kebebasan atau freedom march.
Salah satu cerita paling terkenal lainnya mengenai Learjet datang dari Elvis Presley.
Pada 1 Mei 1967, Sinatra meminjamkan pesawatnya kepada Elvis untuk melakukan perjalanan ke Las Vegas bersama Priscilla Beaulieu menjelang pernikahan mereka. Setelah menikah, keduanya kembali ke Palm Springs menggunakan pesawat yang sama.
Learjet juga menjadi bagian dari kisah asmara Sinatra dengan aktris Mia Farrow. BBC mencatat Sinatra pernah mengirim pesawatnya untuk menjemput Farrow setelah kencan pertama mereka pada 1965. Setahun kemudian, keduanya menggunakan Learjet tersebut untuk berbulan madu ke Prancis Selatan.
Pesawat tersebut juga memiliki tempat tersendiri dalam budaya populer. Learjet disebut dalam lagu Carly Simon berjudul You're So Vain yang dirilis pada 1972. Dalam salah satu bagian lagu tersebut, Simon menyanyikan lirik tentang seseorang yang menerbangkan Learjet ke Nova Scotia untuk menyaksikan gerhana matahari.
Di luar perjalanan para pesohor, pesawat ini turut tampil dalam acara televisi ABC, The Dating Game, yang tayang pada 1965 hingga 1973. Learjet digunakan untuk menerbangkan para kontestan ke San Francisco atau Las Vegas.
