Investasinya yang paling krusial terjadi tahun 1998 di teras depannya sendiri, ketika mahasiswa PhD Stanford, Larry Page dan Sergey Brin, mendatanginya untuk meminta bantuan dalam melisensikan algoritma PageRank mereka, yang diyakini dapat merevolusi sistem pencarian internet.
Baru saja mengantongi lebih dari USD 20 juta dari penjualan Granite Systems, perusahaan switching Ethernet yang ia dirikan bersama pakar teknologi Andy Bechtolsheim, kepada Cisco seharga USD 220 juta, Cheriton siap membantu.
Ia dan Bechtolsheim masing-masing menulis cek USD 100.000 untuk Page dan Brin. Nilai saham tersebut kini miliaran dolar seiring membesarnya perusahaan Google.
Sebelum dan sesudah Google, Cheriton berinvestasi di puluhan perusahaan. Ia turut mendirikan Kealia, perusahaan jaringan lainnya, yang dijual ke Sun Microsystems seharga USD 90 juta, dan Arista Networks yang melantai di bursa saham di 2014.
Meski Cheriton menganggap mayoritas kesuksesannya adalah keberuntungan, strateginya menunjukkan sebaliknya. Ia menghindari tren pasar dan fokus pada terobosan yang memberikan perbaikan bagi kehidupan.
"Jika Anda memberikan nilai nyata kepada dunia dan melakukannya dengan cara masuk akal, pasar akan memberi imbalan," sebutnya.
Dengan perkiraan kekayaan USD 10 miliar, Cheriton mengaku masih membawa mentalitas yang ia sebut pelit. Ia mengendarai Volkswagen Vanagon keluaran 1986, tinggal di rumah Palo Alto yang telah dimilikinya selama 40 tahun, dan memotong rambut sendiri.
