"Bukan berarti saya tidak sanggup membayar untuk potong rambut. Hanya saja mudah dilakukan sendiri dan makan waktu lebih sedikit," cetusnya.

Cheriton tak mau pamer kekayaan. "Sebenarnya saya merasa cukup tersinggung dengan hal semacam itu. Orang-orang yang membangun rumah dengan 13 kamar mandi dan sebagainya. Ada yang salah dengan mereka" katanya.

Salah satu pembelian besarnya yang jarang terjadi adalah Honda Odyssey 2012 untuk anak-anaknya. Ia dengan bercanda menyebut dirinya manja karena sesekali liburan di Hawaii. Ketika ditanya tentang minatnya yang mahal, ia menjawab startup.

"Saya merasa sangat beruntung dalam berinvestasi, tapi saya masih memiliki otak penghemat ekstrem dalam hal membelanjakan uang," katanya yang dikutip NadiKabar dari VNExpress.

Cheriton juga menyalurkan kekayaannya ke berbagai institusi pendidikan yang membentuk dirinya. Ia menyumbang USD 25 juta ke Universitas Waterloo, yang kemudian mengganti nama Fakultas Ilmu Komputernya jadi David R. Cheriton School of Computer Science.

Ia juga berkontribusi besar pada Universitas British Columbia dan Universitas Stanford untuk mendanai beasiswa serta penelitian. Meski menghindari media sosial dan tidak menonjolkan diri, perjalanan Cheriton menginspirasi pengusaha di seluruh dunia.