Ketika ia mengeluhkan hal ini kepada manajernya, ia menerima nasihat yang membekas di benaknya. "Suatu hari nanti kamu akan berada pada posisi untuk mengubahnya," ujar manajernya kepadanya.

Tan meraih gelar MBA dari NTU dan bergabung dengan perusahaan konsultan manajemen Kearney. Ia kemudian memasuki industri teknologi, memegang sejumlah posisi di HP dan Cisco. Selama 13 tahun di Cisco, kariernya melesat hingga menjadi chief of operations sekaligus chairman Asia Pasifik, Jepang, dan China.

Tan lantas bergabung Western Digital, perusahaan AS yang berfokus pada teknologi penyimpanan data, sebagai wakil presiden eksekutif operasi global. Ia diangkat menjadi CEO Februari 2025.

Merefleksikan perjalanan kariernya dalam wawancara dengan NTU, Tan mengatakan progresnya melalui ranah teknik, keuangan, penjualan, dan operasional sama sekali tidak mengikuti rencana sebelumnya.

"Benang merah di sepanjang karier saya adalah kemauan untuk belajar, beradaptasi, dan menerima tantangan yang memperluas perspektif saya, bahkan ketika saya belum mengantongi semua jawaban pada hari pertama," katanya.

Pengalamannya di jajaran manajemen senior juga mengajarinya bahwa kepemimpinan efektif bukan berarti harus selalu punya jawaban atau seratus persen yakin akan keputusan yang tepat. Ia memberikan nasihat kepada para profesional muda agar mengembangkan keterampilan bisnis, komunikasi, dan kepemimpinan beriringan dengan keahlian teknis.